ในรัชสมัยของจักรพรรดิคลอดิอัสที่ 2 แห่งโรม พระองค์ทรงเป็นกษัตริย์ที่มีใจคอดุร้าย และทรงนิยมการทำสงครามนองเลือด ได้ทรงตระหนักว่าเหตุที่ชายหนุ่มส่วนมากไม่ประสงค์จะเข้าร่วมในกองทัพ เนื่องมาจาก ไม่อยากจากคู่รัก และครอบครัวไป จึงทรงมีพระราชโองการสั่งห้ามมิให้มีการจัดพิธีหมั้นและแต่งงานกันในโรมโดยเด็ดขาด ทำให้ประชาชนทุกข์ใจเป็นอย่างยิ่ง ขณะนั้นเอง พระรูปหนึ่งนามว่า เซนต์วาเลนไทน์ซึ่งอาศัยอยู่ในโทรม ได้ร่วมมือกับเซนต์มาริอัส จัดพิธีแต่งงานให้กับชาวคริสต์หลายคู่ และด้วยความปรารถนาดีของท่านนี้เอง จึงทำให้ท่านถูกตัดสินประหารชีวิตโดยเจ้าหน้าที่บ้านเมือง ในวันที่ 14 กุมภาพันธ์ ค.ศ.270 ซึ่งตรงกับเทศกาลลูเพอร์คาร์เลีย ตามประเพณีโบราณพอดี ณ โอกาสนี้เอง กลุ่มคนนอกศาสนาได้รื้อฟื้นประเพณีจับฉลากขึ้นมาใหม่ โดยชายหนุ่มจะเป็นผู้เขียนชื่อหญิงสาวลงไปด้วยตัวเอง ต่อมาพระในนิกายโรมันคาทอลิกจึงเลือกให้วันที่ 14 กุมภาพันธ์ เป็นวันเฉลิมฉลองเทศกาลแห่งความรัก และดูเหมือนว่ายังคงเป็นธรรมเนียม ที่ชายหนุ่มจะเลือกหญิงสาวที่ตนเองพึงใจในวันวาเลนไทน์ สืบต่อกันมาจนถึงทุกวันนี้

ในขณะที่ถูกคุมขังนั้น เขาก็พบรักกับสาวตาบอด ซึ่งเธอเป็นลูกสาวของผู้คุมในคุก ด้วยความรักและคำอธิษฐานของเขา พระเจ้าได้ทรงโปรดให้ตาของสาวคนรักหายเป็นปกติ เมื่อความนี้ล่วงรู้ถึงหูกษัตริย์คลอดิอุสที่ 2 พระองค์จึงสั่งให้ลงโทษ วาเลนตินัส ด้วยการโบยและนำไปประหารชีวิตด้วยการตัดศีรษะ ในคืนสุดท้ายก่อนที่เขาจะถูกนำไปประหารนั้น ได้เขียนจดหมายสั้น ๆ เป็นการอำลาส่งไปให้หญิงคนรักของเขา โดยลงท้ายในจดหมายว่า

"...จากวาเลนไทน์ของเธอ (Love From Your Valentine)"

ต่อมาเมื่อคนทั่วไปทราบเรื่องราวจึงเกิดความประทับใจในความรักของเขา ยึดถือเอาวันที่14 กุมภาพันธ์ ของทุกปีเป็น "วันแห่งความรัก" Saint Valentine's Day หรือ Valentine'sDay และได้นิยมแพร่หลายไปทั่วยุโรป อเมริกา รวมทั้งในทวีปเอเชียด้วย